Chesney nasceu em 26 de março de 1968, em Knoxville, Tennessee , no St. Mary's Medical Center e foi criado em Luttrell e é de descendência inglesa e irlandesa. Ele é filho de David Chesney, um ex-professor da escola primária, e Karen Chandler, cabeleireira na área de Knoxville. Chesney tem um irmão, uma irmã mais nova chamada Jennifer Chandler. Em 1986, Chesney se formou na Escola Secundária Gibbs , onde jogou beisebol e futebol. Ele recebeu sua primeira guitarra, "The Terminor", para o Natal e começou a ensinar a si mesmo como jogar. Chesney estudou publicidade na East Tennessee State University em Johnson City , onde foi membro do ETSU Bluegrass Program e da Lambda Chi Alpha fraternidade e se formou em 1990 Em 1989, gravou um álbum de demonstração autodidata em O Classic Recording Studio em Bristol, Virgínia . Ele vendeu 1.000 cópias enquanto atuava nos clubes locais da Johnson City e usou o dinheiro das vendas de álbuns para ajudar a comprar uma nova guitarra. Após a formatura do Estado do Leste de Tennessee em 1990, dirigiu-se a Nashville e atuou em vários clubes locais. Ele se tornou o artista residente no The Turf, um bar honky tonk no distrito histórico da cidade.
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