Chesney co-dirigiu e produziu um filme para ESPN intitulado The Boys of Fall . Ele recebeu seis prêmios da Academia de Música Country (incluindo quatro prêmios consecutivos do Anfitrião do Ano de 2005 a 2008), bem como seis prêmios da Country Music Association. Ele é um dos atores de turismo mais populares na música country, vendendo regularmente os locais em que ele atua. Sua turnê de verão Flip-Flop de 2007 foi a viagem rodoviária mais importante do ano.
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