Nelson e Kristofferson continuaram sua parceria e adicionaram Waylon Jennings e Johnny Cash para formar o supergrupo The Highwaymen . Seu primeiro álbum, o Highwayman , foi um enorme sucesso, e o supergrupo continuou trabalhando juntos por um tempo. O single do álbum, também intitulado " Highwayman , e especialmente escrito para eles pelo tunesmith Jimmy Webb ", foi premiado com o single do ano do ACM em 1985. Em 1985, Kristofferson estrelou Trouble in Mind e lançou Repossessed , um Álbum politicamente consciente que foi um sucesso no país, particularmente "Eles O Mataram" (também interpretado por Bob Dylan ), um tributo a seus heróis, incluindo Martin Luther King, Jr. , Jesus e Mahatma Gandhi . Kristofferson também apareceu em Amerika aproximadamente na mesma época, uma minissérie que tentou retratar a vida na América sob controle soviético .
Apesar do sucesso do Highwayman 2 em 1990, a carreira de gravação solo de Kristofferson caiu significativamente no início dos anos 90, embora ele continuasse registrando com sucesso o Highwaymen. Lone Star (filme de 1996 de John Sayles ) revigorou a carreira de ator de Kristofferson, e ele logo apareceu em Blade , Blade II , Blade: Trinity , a filha de um soldado nunca grita , Fire Down Below , o remake de Tim Burton do Planet of the Apes , Chelsea Walls , Payback , The Jacket e Fast Food Nation . O Hall of Fame dos Songwriters induziu Kristofferson em 1985, assim como o Temple of Fame dos Songwriters de Nashville , em 1977. 1999 viu o lançamento de The Austin Sessions , um álbum no qual Kristofferson reformulou algumas de suas músicas favoritas com a ajuda de artistas amigos Como Mark Knopfler , Steve Earle e Jackson Browne . Em 2003, Broken Freedom Songfoi lançado, um álbum ao vivo gravado em São Francisco.
Em 2003, ele recebeu o prêmio de discurso livre "Spirit of Americana" da The Americana Music Association . Em 2004, foi induzido no Country Music Hall of Fame . Em 2006, recebeu o Prêmio Johnny Mercer do Hallwriter dos Songwriters e lançou seu primeiro álbum cheio de material novo em 11 anos; Esta Old Road . Em 21 de abril de 2007, Kristofferson ganhou o prêmio Johnny Cash Visionary da CMT . Rosanne Cash , a filha de Cash, apresentou a honra durante o show dos prêmios em 16 de abril em Nashville . Os destinatários anteriores incluem Cash, Hank Williams, Jr. , Loretta Lynn , Reba McEntire e Dixie Chicks . "John era meu herói antes de ser meu amigo, e qualquer coisa com o nome dele é realmente uma honra aos meus olhos", disse Kristofferson durante uma entrevista por telefone. "Eu estava pensando em quando eu conheci-o pela primeira vez, e se eu alguma vez pensei que eu estaria recebendo um prêmio com o nome dele, isso me teria levado por muitos tempos difíceis".
Kris e Rosanne Cash
