Earle casou-se sete vezes, inclusive duas vezes com a mesma mulher. Casou-se com Sandra "Sandy" Henderson em Houston aos 18 anos de idade, mas a deixou se mudar para Nashville um ano depois onde conheceu e se casou com sua segunda esposa, Cynthia Dunn. Earle casou-se com sua terceira esposa, Carol-Ann Hunter, que deu à luz seu filho, o cantor e compositor Justin Townes Earle. Em seguida, ele se casou com Lou-Anne Gill (com quem ele teve um segundo filho) e depois sua quinta esposa, Teresa Ensenat, que era uma executiva da A & R para a Geffen Records na época. Earle então se casou com Lou-Anne Gill pela segunda vez e, finalmente, em 2005, a cantora e compositora com quem Earle casou Allison Moorer com quem ele teve um filho, John Henry Earle, em abril de 2010. John Henry foi diagnosticado com autismo. Em março de 2014, Earle anunciou que ele e Moorer se separaram.
Earle & Moorer
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