The Highwaymen era um supergrupo de música country composto por quatro dos maiores artistas do gênero, bem conhecidos por sua influência pioneira no subgrado do país fora da lei : Johnny Cash , Waylon Jennings , Willie Nelson e Kris Kristofferson . Ativo como um grupo entre 1985 e 1995, esses quatro artistas gravaram três grandes álbuns de etiquetas como The Highwaymen: dois em Columbia Records e outro para Liberty Records . Suas obras de Columbia produziram três singles, incluindo o número 1 " Highwayman " em 1985.
Em 1990, o grupo reuniu-se para um segundo esforço, intitulado Highwayman 2 , que alcançou o n. ° 4 no gráfico de álbuns do país. A canção "Silver Stallion" de Lee Clayton foi o primeiro single e fez o país Top 40. O álbum foi nomeado para um Grammy para Melhor Country Vocal Collaboration. Highwayman 2 foi produzido, mais uma vez, por Moman. Seis das músicas foram escritas ou co-escritas por membros do grupo.
O lançamento final do grupo antes da morte de Jennings em 2002 foi o álbum produzido por Don Was The Road Goes on Forever (uma capa de Robert Earl Keen ), com o single, "It Is What It Is". Uma edição do décimo aniversário de The Road Goes on Forever apareceu em 2005, com várias faixas extras adicionadas e, em algumas versões, um DVD contendo o video musical "It Is What It Is" e um documentário intitulado Live Forever - In O Estúdio com o Highwaymen . A banda continuou a visitar o final da década de 1990, antes que Jennings e Cash começaram a diminuir em saúde, o que impediu que eles mantivessem um cronograma de turnê completo. Todos os quatro continuaram a atuar como artistas solistas, com Jennings juntando brevemente Old Dogs ; Jennings morreu em 2002 e Cash morreu em 2003
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