Depois de deixar o Exército em 1965, Kristofferson mudou-se para Nashville. Ele trabalhou em uma variedade de estranhos ao lutar pelo sucesso na música, sobrecarregado com as despesas médicas resultantes do esôfago defeituoso do filho. Ele e sua esposa logo se divorciaram.
Ele conseguiu um trabalho varrendo os pisos do Columbia Recording Studios, em Nashville. Ele encontrou June Carter lá e pediu-lhe para dar a Johnny Cash uma fita adesiva dele. Ela fez, mas Johnny colocou em uma grande pilha com os outros. Semanas depois, Kristofferson pousou um helicóptero no pátio da frente de Cash, ganhando toda a atenção. (Nota: Em uma entrevista posterior, Kristofferson manteve Cash não estava em casa quando ele pousou o helicóptero. A história sobre Kristofferson tendo uma cerveja em uma mão e algumas músicas na outra é uma fábula.) Cash decidiu gravar " Sunday Mornin 'Comin' Down " e naquele ano, Kristofferson ganhou o compositor do ano nos prêmios de música country.
Ele também trabalhou como piloto de helicóptero comercial para uma empresa sul da Louisiana chamada Petroleum Helicopters International (PHI), com sede em Lafayette, Louisiana . Kristofferson lembrou-se de seus dias como piloto: "Isso foi sobre os últimos três anos antes de eu começar a tocar, antes que as pessoas começassem a cortar minhas músicas ... Eu trabalharia uma semana aqui [no sul da Louisiana] para PHI, sentado em um óleo Plataforma e helicópteros voadores. Então eu voltaria para Nashville no final da semana e passaria uma semana lá tentando lançar as músicas, depois voltei e escrevi músicas por mais uma semana ... Eu posso lembrar " Ajude-me Faça-o através da noite "Eu escrevi sentado em cima de uma plataforma de petróleo. Eu escrevi" Bobby McGee "aqui e muitos deles [no sul da Louisiana]"
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