Embora Cash cultivasse cuidadosamente sua imagem romântica de fora-da-lei, muitos fãs ainda se surpreendem ao saber que ele nunca cumpriu pena na prisão, apesar de sua selvageria e mau comportamento terem rendido a ele algumas noites na cadeia. O problema mais sério de Cash com a lei foi em 1965 quando um esquadrão anti-narcóticos em El Paso, Texas, o pegou em flagrante. Os oficiais pensavam que Cash trazia heroína do México, mas na verdade eram apenas anfetaminas, escondidas na caixa de seu violão. Cash também foi preso no ano seguinte em Starkville, Mississippi, ao invadir propriedade privada para apanhar flores. O mais notável foi que Cash voluntariamente ia a diversas prisões para tocar para os presos, pelos quais ele sentia imensa compaixão.
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