O grupo Home Free foi originalmente formado em 2000 por Chris Rupp em Mankato, Minnesota, quando alguns de seus membros ainda estavam na adolescência. Os cinco membros fundadores eram os irmãos Chris e Adam Rupp, Matt Atwood, Darren Scruggs e Dan Lemke; Tomando o nome de um barco de propriedade do avô Atwood que ajudou a apoiar financeiramente o grupo nos primeiros anos. O grupo começou como hobby para os cantores, mas gradualmente ganharam experiência e popularidade. Em 2007, eles tiveram o suficiente para seguir a música em tempo integral. Durante este período, os irmãos Rupp e Atwood formaram o núcleo do grupo, com o tenor principal do canto de Atwood. Outros e outros membros do grupo vieram e foram. O atual membro Rob Lundquist, outro Minnesotan, se juntou em 2008.
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